Atividades sobre hidrocarbonetos com gabarito

Atividades sobre hidrocarbonetos com gabarito ajudam a reconhecer, classificar e nomear os compostos orgânicos formados somente por carbono e hidrogênio. Para resolver as questões com segurança, é necessário observar o tipo de ligação entre carbonos, a forma da cadeia e a quantidade de átomos de carbono na estrutura.

Os hidrocarbonetos são um dos primeiros conteúdos da Química Orgânica porque servem de base para o estudo de outras funções orgânicas. Eles estão presentes, por exemplo, no petróleo, no gás natural, na gasolina, no plástico e em substâncias produzidas por seres vivos. A seguir, revise os conceitos essenciais e faça os exercícios antes de consultar as respostas.

O que são hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos são compostos cujas moléculas apresentam apenas dois elementos químicos: carbono, de símbolo C, e hidrogênio, de símbolo H. O carbono faz quatro ligações e pode unir-se a outros átomos de carbono, formando cadeias longas, ramificadas ou fechadas. Essa capacidade explica a enorme variedade de substâncias orgânicas existentes.

Quando a cadeia possui apenas ligações simples entre carbonos, o composto é saturado. Quando existe ao menos uma ligação dupla ou tripla entre dois carbonos, ele é insaturado. Essa diferença interfere na fórmula molecular, na reatividade e na nomenclatura do hidrocarboneto.

Embora muitos hidrocarbonetos sejam obtidos de fontes fósseis, eles não são todos iguais nem possuem o mesmo uso. O metano, por exemplo, é o principal componente do gás natural. Já o eteno é uma matéria-prima importante na fabricação do polietileno, um polímero muito utilizado em embalagens.

Classificação das cadeias

Os hidrocarbonetos podem ser classificados conforme a presença de insaturações e o formato de sua cadeia carbônica. Nos exercícios, comece identificando se há anel e se existem ligações duplas ou triplas. Essa leitura evita erros na identificação da família química.

• Alcanos: têm cadeia aberta e apenas ligações simples entre carbonos. Exemplo: propano, CH3–CH2–CH3.
• Alcenos: apresentam ao menos uma ligação dupla entre carbonos. Exemplo: propeno, CH2=CH–CH3.
• Alcinos: apresentam ao menos uma ligação tripla entre carbonos. Exemplo: etino, CH≡CH.
• Cicloalcanos: têm cadeia fechada, ou cíclica, e somente ligações simples. Exemplo: ciclopropano.
• Aromáticos: possuem pelo menos um anel benzênico. O benzeno, C6H6, é o exemplo mais conhecido.

Uma cadeia também pode ser normal ou ramificada. Na cadeia normal, os carbonos formam uma sequência sem ramificações laterais. Na ramificada, há grupos carbônicos ligados à cadeia principal. O isobutano e o butano, ambos de fórmula C4H10, ilustram esse fenômeno: têm a mesma fórmula molecular, mas estruturas diferentes. Compostos assim são chamados de isômeros.

Como montar a nomenclatura

A nomenclatura dos hidrocarbonetos segue regras sistematizadas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada, conhecida pela sigla IUPAC. Em casos básicos, o nome é formado por três partes: prefixo, infixo e sufixo. O prefixo indica o número de carbonos da cadeia principal; o infixo mostra o tipo de ligação; e o sufixo o indica que se trata de um hidrocarboneto.

Os infixos mais frequentes são an, para ligações simples; en, para ligação dupla; e in, para ligação tripla. Assim, uma cadeia aberta com quatro carbonos e uma dupla ligação é um buteno. Quando houver mais de uma possibilidade para a posição da insaturação, numere a cadeia a partir da extremidade mais próxima dessa ligação. CH2=CH–CH2–CH3 é denominado but-1-eno, e não but-3-eno.

Nas cadeias ramificadas, escolha a maior cadeia que contenha a insaturação, se ela existir. Depois, numere-a adequadamente, identifique os grupos laterais e informe suas posições. Por exemplo, CH3–CH(CH3)–CH3 é o 2-metilpropano: a cadeia principal tem três carbonos, e há um grupo metil no carbono 2.

Fórmulas gerais e propriedades

As fórmulas gerais permitem relacionar o número de carbonos ao de hidrogênios em grupos simples de hidrocarbonetos. Elas valem para cadeias abertas, sem ramificações que alterem a família e sem combinações adicionais de insaturações. Por isso, devem ser usadas junto da análise da estrutura apresentada.

Por exemplo, um alcano com cinco carbonos tem fórmula C5H12, pois 2 vezes 5 mais 2 resulta em 12. Um alceno com quatro carbonos apresenta fórmula C4H8. Contudo, C4H8 também pode corresponder a um cicloalcano, como o ciclobutano. A fórmula molecular, isoladamente, nem sempre determina a estrutura do composto.

Em geral, hidrocarbonetos são apolares. Portanto, apresentam baixa solubilidade em água, que é polar, e boa solubilidade em substâncias apolares. Muitos são inflamáveis: em combustão completa, reagem com oxigênio e produzem dióxido de carbono e água. A queima incompleta, causada por pouco oxigênio, pode formar monóxido de carbono e fuligem, o que aumenta os riscos ambientais e à saúde.

Atividades sobre hidrocarbonetos

Faça as atividades sem consultar a seção seguinte. Ao corrigir, não se limite a marcar certo ou errado: compare seu raciocínio com a justificativa e refaça os itens em que houver dúvida.

1. A substância de fórmula C3H8 pertence a qual família de hidrocarbonetos?
2. Classifique o composto CH2=CH–CH3 quanto ao tipo de ligação entre carbonos e escreva seu nome.
3. Determine a fórmula molecular de um alcano que possui oito átomos de carbono.
4. O composto CH≡C–CH3 é um alcano, alceno ou alcino? Qual é seu nome?
5. Escreva o nome de CH3–CH2–CH2–CH2–CH3.
6. A fórmula C5H10 pode representar um alceno ou um cicloalcano. Explique por que há mais de uma possibilidade.
7. Considere CH3–CH(CH3)–CH2–CH3. Quantos carbonos há na cadeia principal e qual é o nome IUPAC do composto?
8. Na combustão completa de um hidrocarboneto, quais são os produtos formados? Explique por que a combustão incompleta é indesejável.

Gabarito comentado

1. Alcano. Para três carbonos, a fórmula geral dos alcanos fornece C3H8. Além disso, o composto não apresenta indicação de dupla ou tripla ligação.
2. Alceno; propeno. A estrutura possui uma ligação dupla C=C e três carbonos. O prefixo é prop-, o infixo é -en- e o sufixo é -o.
3. C8H18. Nos alcanos, aplica-se CnH2n+2. Para n igual a 8, obtém-se H = 2 vezes 8 + 2, ou seja, 18 hidrogênios.
4. Alcino; propino. A ligação tripla identifica o alcino. Como a cadeia tem três carbonos, seu nome é propino; a tripla inicia no carbono 1.
5. Pentano. Há cinco carbonos em cadeia aberta e somente ligações simples. Logo, usa-se o prefixo pent- e o infixo -an-.
6. Porque a mesma fórmula molecular admite estruturas distintas. Um penteno pode ter cadeia aberta com uma dupla ligação, enquanto um ciclopentano tem cadeia fechada com ligações simples. Nesse caso, há isomeria de cadeia entre estruturas possíveis.
7. Quatro carbonos na cadeia principal; 2-metilbutano. A maior sequência contínua possui quatro carbonos, caracterizando o butano como cadeia principal. O grupo CH3 restante é uma ramificação metil ligada ao carbono 2.
8. Dióxido de carbono e água. Com oxigênio suficiente, os átomos de carbono formam CO2 e os de hidrogênio formam H2O. Com pouco oxigênio, pode haver monóxido de carbono, gás tóxico, e partículas de carbono, que constituem a fuligem.

Síntese para revisar

Para reconhecer um hidrocarboneto, verifique primeiro se a fórmula contém apenas carbono e hidrogênio. Em seguida, procure ligações simples, duplas ou triplas e observe se a cadeia é aberta, fechada, normal ou ramificada. Essas informações definem a classificação do composto.

• Alcanos têm apenas ligações simples e seguem, em cadeias abertas, a fórmula CnH2n+2.
• Alcenos possuem dupla ligação; alcinos, tripla ligação.
• O nome reúne prefixo relativo ao número de carbonos, infixo da ligação e sufixo -o.
• A numeração deve dar o menor número possível à insaturação e, depois, às ramificações.
• Fórmulas iguais podem corresponder a compostos de estruturas diferentes, chamados isômeros.

Ao praticar, desenhe ou reorganize mentalmente a cadeia antes de nomeá-la. Esse procedimento facilita tanto a identificação da maior cadeia principal quanto a localização correta das ligações e ramificações.